Here's the full itinerary, in case anyone's interested. We obviously won't be seeing *everything* but I usually will sit down with my wife beforehand and run through it all to prioritize and make note of all sites of interest. I think that 3 nights in Genoa should afford us enough time to see a lot, if not most of what the city has to offer, just by wandering through the streets during the days. Depending on how much the whole trip costs, I may add a night or two at Villa d'Este on Lake Como after Milan. I'm not sure if it's worth spending a single night; any thoughts?
Genova, Italian Riviera
Hotel Bristol Palace - Suite - (3 Nights)
Dining
Ristorante da Rina
Trattoria Sa' Pesta
Trattoria della Raibetta
Trattoria Ostaja San Vincenzo
Trattoria Ugo e Uga
Trattoria Tralalero, Hotel Continental
Sightseeing
Boccadasse
Staglieno Cimitero Monumentale
Castello d'Albertis
Museo di Palazzo Reale
Basilica della Santissima Annunziata del Vastato
Spianata Castelletto
Via Garibaldi - Palazzo Bianco, Palazzo Rosso, I Palazzi dei Rolli, Palazzo Doria Tursi-Musei di Strada Nuova, etc.
Piazza Macelli di Soziglia
Galleria Nazionale di Palazzo Spinola
Caruggi District
Chiesa San Pietro di Banchi
Museo Diocesano Chiostro dei Canonici di San Lorenzo
Teatro Carlo Felice
Piazza San Matteo
Piazza Raffaele De Ferrari
Cattedrale di San Lorenzo - Duomo di Genova
Piazza Giacomo Matteotti - Palazzo Ducale & Chiesa del Gesω e dei Santi Ambrogio e Andrea
Mercato Orientale di Genova
Torri di Porta Soprana
Piazza & Chiesa di San Donato
Campopisano
Basilica of Santa Maria di Castello
Palazzo di San Giorgio
Porto Antico & Galata Museo del Mare
Villa del Principe
Ferrovia Genova-Casella Scenic Railroad (?)
Villa Duchessa di Galliera - (En Route from Genoa Cristoforo Colombo Airport)
Raccolta Frugone - (En Route to Portofino)
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Portofino, Italian Riviera
Belmondo Hotel Splendido - Exclusive Suite - (5 Nights)
Dining
La Terrazza Restaurant, Hotel Splendido
Cocktail Bar, Hotel Splendido
Chuflay Restaurant, Hotel Splendido Mare
Bar Le Colonne, Grand Hotel Miramare
Ristorante la Cucina di Nonna Nina, San Rocco di Camogli *
Ristorante Rosa, Camogli
Day Trips: Classic Car Rental
Nervi - Passeggiata Anita Garibaldi & Parchi di Nervi
San Fruttuoso di Capodimonte
Santa Margarita Ligure
Rapallo
Cinque Terre
* Belini Travel, Private Yacht Charter
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Milan, Italy
Four Seasons Hotel Milano - Fresco Suite / Renaissance Suite - (4 Nights)
Dining
Antica Trattoria della Pesa
Trattoria Milanese
A Santa Lucia
Bebel's Ristorante
Il Salumaio di Montenapoleone
Peck
Antico Ristorante Boeucc
Trussardi alla Scala
Hostaria Borromei
Tram Ristorante ATMosfera {?}
Panificio Luini - Panzerotti
Dehors at The Park Bar, Park Hyatt
Ristorante Don Carlos, Grand Hotel
Hall and Lounge Bar Mezzanotte, Chβteau Monfort
Principe Bar, Hotel Principe di Savoia
Victoria Cafι
Bar Basso
Bar Magenta
Bar Quadronno
Nottingham Forest
Sayonara Piano Bar
Enoteca Ronchi
Il Massimo del Gelato
Rinomata Gelateria
Old Milano Pasticcerias
Pasticceria Marchesi
Pasticceria Taveggia
Sant'Ambroeus Pasticceria
Pasticceria Cucchi
Pasticceria Bastianello
Pasticceria Sissi
Gattullo Pasticceria
Sightseeing
Parco Sempione - Castello Sforzesco, Museo d'Arte Antica, Studio Museo Achille Castiglioni, La Triennale di Milano, Porta Sempione/Arco della Pace, Acquario Civico, etc.
Piccolo Teatro della Cittΰ di Milano
Brera District & Pinacoteca di Brera
Museo del Risorgimento di Milano
Biblioteca-Pinacoteca Ambrosiana
Piazza dei Mercanti - Palazzo dei Giureconsulti
Piazza del Duomo - Duomo di Milano e Terrazo, Palazzo Reale, Museo del Novecento
Galleria Vittorio Emanuele II
Piazza della Scala - La Scala, Palazzo Marino & Gallerie di Piazza Scala
Casa degli Omenoni
Casa Natale di Alessandro Manzoni
Antica Barbieria Colla Di Franco Bompieri
Museo Poldi Pezzoli
Museo Bagatti Valsecchi
Palazzo Morando
Via della Spiga
Giardinni Pubblici - Galleria d'Arte Moderna di Milano, Museo Civico di Storia Naturale, Civico Planetario Ulrico Hoepli,
Villa Necchi Campiglio
Casa Berri-Meregalli
Casa Museo Boschi di Stefano
Piazza Leonardo Da Vinci - Politecnico di Milano
Ospedale Maggiore Ca' Granda Universita Statale
Teatro Carcano
Colonne di San Lorenzo
Naviglio Grande Canal Cruise
Cimitero Monumentale di Milano
Ancient Basilicas, Churches and Abbeys
* Certosa di Garegnano
* Basilica di Sant'Ambrogio
* Santa Maria delle Grazie - L'Ultima Cena - Sacrestia del Bramante
* Chiesa di San Maurizio al Monastero Maggiore
* Chiesa di Santa Maria Presso San Satiro
* Parco delle Basiliche - Basilica San Lorenzo Maggiore, Basilica di Sant'Eustorgio, Colonne di San Lorenzo, Naviglio District
* Chiesa di Santa Maria Presso San Celso
* Chiesa di San Cristoforo sul Naviglio
* Abbazia di Chiaravalle